تدارکات پرواز
این بازیگر تازه کار در سال‌های ابتدایی فعالیت خود اغلب در آثار درام سینمای دانمارک به ایفای نقش می‌پرداخت. او به همراه نیکولای کاستر-والدو (بازیگر نقش جیمی لنیستر در سریال بازی تاج و تخت) در فیلم درام Wildside محصول سال ۱۹۹۸ حاضر شد. این دو بازیگر در ادامه‌ی همان سال در فیلم ترسناک Angel of the Night بار دیگر هم‌بازی شدند. یک سال بعد کارگردان فیلم جنایی Bleeder یعنی نیکلاس ویندینگ رفن «Nicolas Winding Refn»، نقش اول این اثر را به میکلسن داد. نتیجه‌ی این انتخاب، بسیار خوب بود و فیلم در کشور دانمارک به موفقیت خوبی رسید. اولین فیلم مدس در قرن ۲۱ یعنی Flickering Lights با فروش ۳ میلیونی نیز موفقیت نسبتا خوبی را برای او به همراه داشت. او در ادامه نقش اول فیلم Shake It All About را بر عهده گرفت و با بازی در این فیلم رمانتیک موفق به دریافت اولین جایزه‌ی خود در بخش بهترین بازیگر مرد مراسم Zulu Awards دانمارک شد.
فیلم Open Hearts به نویسندگی و کارگردانی سوزان بیر «Susanne Bier» برای میکلسن موفقیت نسبتا بزرگی در اروپا و آمریکا به همراه داشت. این اثر رمانتیک با فتح جوایز جشنواره‌های مختلف دانمارک و کسب نمره‌ی ۷۷ از منتقدین، اولین گام‌های حضور و درخشش میکلسن در سینمای آمریکا را فراهم کرد. گام دوم موفقیت این بازیگر دانمارکی با فیلم کمدی Wilbur Wants to Kill Himself برداشته شد. توجه و تحسین منتقدین و جوایز متعدد، نتیجه‌ی اجرای او در فیلم بود و سال ۲۰۰۲ را برای مدس بسیار پربار کرد. میانگین نمرات این فیلم در حال حاضر برابر ۶۹ است. میکلسن همزمان با این آثار در سریالی جنایی با محوریت ماموریت نیروهای امنیتی به نام Unit One بازی کرد.
